Caleb est le premier né de Garrick Ollivander, le célèbre fabriquant de baguette magique, et il était destiné à reprendre l'affaire familiale, comme son père, son grand-père, et tous ses ancêtres, l'ont fait avant lui. Depuis tout petit, on lui a martelé cette simple et basique vérité, et il ne trainait jamais loin des jambes de son père, dans la boutique du Chemin de Traverse, regardant avec plus ou moins d'intérêt des sorciers de tous horizons se faire choisir par leurs baguettes.

A Poudlard, il se fit répartir chez les Gryffondor, et, s'il avait des notes correctes, il était loin d'être un élève brillant, à part peut-être en potions et en botanique. Difficile de réellement se motiver à travailler, lorsqu'on sait que, quoi qu'on fasse, son destin est tout tracé, pas vrai ? En réalité, Caleb ne se voyait pas du tout reprendre l'affaire familiale, mais, sachant à quel point c'était important pour ses parents, il se taisait, se demandant comment il allait bien faire pour se sortir de ce pétrin. C'est durant ses années à l'école qu'il se rendit compte, également, de son attraction pour les hommes, et si sa mère fut quelque peu chagrinée de savoir qu'elle n'aurait pas de petits enfants (en tout cas, de biologiques), sa famille était suffisamment ouverte d'esprit pour ne pas le rejeter. La société sorcière est plus à cheval sur la pureté du sang, que sur l'orientation sexuelle.

A 17 ans, ses ASPIC en poche, qu'il réussit de justesse, avec des notes très moyennes, il dut enfin confronter son père, qui désirait qu'il commence tout de suite son apprentissage auprès de lui. Il commençait à se faire vieux, après tout, et plus vite Caleb s'y mettrait, plus vite il était sûr de pouvoir lui confier les rennes de la boutique, lorsqu'il serait trop âgé pour continuer à travailler. Sauf que... voilà. Lui, s'enfermer dans un amas poussiéreux de baguette magique et les faire s'agiter devant le nez de morveux, ce n'était pas l'idée qu'il se faisait du bonheur. Son père prit la nouvelle difficilement. Il aimait son fils, et ne voulait que son bonheur, mais il ne savait que faire, ne pouvant pas imaginer une seule seconde, confier l'affaire familial à un étranger. La discussion fut vive, mais la décision de Caleb était prise, et, une fois qu'il savait ce qu'il voulait (ou plutôt, en l'occurence, ce qu'il ne voulait pas), impossible de lui faire entendre raison : alors, ils finirent par baisser les bras, plus tristes et déçus que réellement fâchés.

Si Caleb savait ne pas vouloir devenir fabriquant de baguettes magiques, il ne savait pas ce qu'il voulait faire de sa vie, alors, il décida de prendre une année sabbatique pour parcourir le monde. Il commença par visiter l'Australie, puis la Nouvelle-Zélande, avant d'aller en Chine, et au Japon. C'est en goûtant les plats traditionnels de chacune de ces contrées, et en voyant à quel point la nourriture était un élément fédérateur dans la vie des gens et leur apportait de la joie, qu'il s'intéressa à l'idée de devenir chef cuisinier. Il apprit chacune des recettes qu'il dégustait, auprès de vieilles femmes recroquevillées, qui parlaient à peine anglais, et d'autres de la bouche de chefs étoilés. Ce fut au Japon, cependant, qu'il découvrit la cuisine qui lui correspondait le mieux. Son année sabbatique se transforma en 7 années, passées à se perfectionner dans la préparation de sushis, de sobas, de takoyakis, et de tous ces plats qui font saliver petits et grands. Il acquit une petite célébrité au Japon, comme étant "le Chef Occidental", les nippons n'étant pas habitué à ce que des étrangers maitrisent à ce point leur cuisine.

Le seul moment où il pensa réellement à revenir en Angleterre fut en juillet 1996. Avec la Guerre, la boutique familiale était fermée, et ses parents l'avaient pressés de rester à l'abri, au Japon. Le plan était d'ailleurs qu'eux et Alicia viendraient le rejoindre, pour échapper à la menace du Seigneur des Ténèbres, mais rien ne marcha comme prévu. Garrick Ollivander se fit enlever par Voldemort, alors qu'ils préparaient leurs valises, et se fit torturer pour obtenir des informations sur la Baguette de Sureau. Caleb voulut revenir sur le champ pour soutenir sa famille, dès qu'il apprit la nouvelle, mais sa mère l'en empêcha. Elle ne voulait pas mettre son ainé en danger, pas quand son mari était, probablement, voué à une mort certaine. Alicia le rejoignit, comme prévu, à Tokyo, et ils essayèrent de noyer leur inquiétude dans la visite de la ville, les attractions pour touriste, les bons petits plats. Ça ne marcha pas vraiment, mais au moins, ils étaient ensemble pour traverser cette épreuve. Lorsque leur père fut libéré par Dobby, et emmené à la Chaumière aux Coquillages pour se remettre de la torture qu'il avait subit, les frères et soeurs vinrent lui rendre visite. Ce que Caleb vit... les sévices qu'avaient enduré son père, à quel point il était maigre et souffrant... Cela lui retourna l'estomac. Comment tourner la page, comment repartir au Japon, comme si de rien n'était ? Ce fut son père lui-même qui le convainquit de retourner dans la péninsule nippone, en lui disant que, s'il aurait préféré le voir reprendre la boutique, il voulait avant tout qu'il soit heureux, et, alors que la voix de son père, faible, souffrante, lui soufflait ces quelques mots, Caleb pleura. De soulagement, de joie, il ne savait plus vraiment pourquoi, mais il était bien décidé à tout faire pour que son père soit fier de lui.

En décembre 2000, sa soeur, âgée de 18 ans, vint lui rendre visite à Tokyo. D'habitude, c'était lui qui venait passer les fêtes en famille, mais cette année, il lui manquait un peu... de liquidités pour s'y rendre, et ne voulant pas demander d'argent à sa famille (surtout, sachant à quel point ils étaient déçu de ses choix de vie, malgré les années passées), il préféra inventer un concours de cuisine imaginaire, qui lui prenait tout son temps. Il mit sa soeur dans la confidence, parfait exemple d'une fratrie qui se serre les coudes, et celle-ci décida de venir lui rendre visite, pour ne pas qu'il passe Noël tout seul. Elle resta deux semaines, et lui, ne vit rien venir. Bien sûr, sa soeur sortait pas mal en boîte de nuit, c'était de son âge, et puis, elle se lâchait un peu, maintenant qu'elle avait enfin 18 ans et qu'elle était loin de ses parents. Mais Caleb n'aurait jamais cru qu'elle rencontrerait quelqu'un comme Finn Bowman.

C'était l'archétype du mec hyper beau, qui le sait, et qui en joue pour arriver à ses fins, peu importe les conséquences. Un anglais, venu au Japon pour il ne savait quelles raisons, mais surtout, se taper le plus de meufs possibles. Il coucha avec sa petite soeur, si innocente (il n'en avait pas la certitude, mais peut-être même avait-il prit sa virginité, qui sait) à peu près tous les soirs de son voyage, et commença une "relation" avec elle. En tout cas, c'est ce qu'Alicia croyait : Finn n'était pas vraiment sur la même longueur d'onde, et la considérait comme un plan cul, et rien d'autre. Lorsque la veille de son départ, Alicia revint à son appartement en pleurs, le sang de Caleb ne fit qu'un tour. Il se rendit au club où Finn avait l'habitude de retrouver sa soeur, pour le confronter.

Cela ne se passa pas... exactement comme prévu. Finn ne fut absolument pas impressionné par son attitude de mâle alpha, et, au contraire, se mit... à le draguer. Et qu'est-ce qu'il était beau, ce mec. Qu'est-ce qu'il était nonchalant dans son attitude, dans sa façon d'être, qu'est-ce qu'il sentait la luxure et l'interdit. Caleb en est encore honteux aujourd'hui, mais il faillit bien craquer, se laissant simplement embrasser fougueusement, avant que Finn ne parte en l'abandonnant, lui aussi. Un flash dans sa vie, un baiser dont il pense encore lorsqu'il est seul chez lui, dans la chaleur de ses draps et dans l'émoi de ses plaisirs solitaires. Il cacha bien entendu cette information à sa soeur, il ne voulait pas lui faire de peine, et de toute façon, Finn n'était qu'un connard qui ne méritait pas son attention. Il ne voulait pas s'avouer à lui-même, pourtant, que sa silhouette était dans chacun de ses rêves, se contentant de se marteler à lui-même. "Non. Tu le hais. Tu dois le haïr."

Quelques jours après le retour de sa soeur à Londres, celle-ci lui fit parvenir une lettre. Leur père était malade. C'était grave, apparemment, et il devait rentrer au plus vite. Associé à la lettre se trouvait un Portoloin, et pas plus d'explications, mais Caleb n'hésita pas une seule seconde. L'instant d'après, il se retrouvait dans la maison familiale, au chevet de son père. Il passa le mois de janvier à le remplacer à la boutique, profondément malheureux de son sort, loin de sa cuisine, mais il fit ce sacrifice pour son père. Pour sa famille. Lorsque son père fut stabilisé, celui-ci put reprendre le travail, bien qu'il devait, selon ses médicomages, se ménager. Alicia, qui avait toujours rêvé de travailler à la boutique, fut l'excuse parfaite pour Caleb de se sortir de là : avec elle pour l'aider, Garrick pouvait se débrouiller tout seul.

Cependant, le jeune homme décida de ne pas retourner au Japon, au cas où la condition de son père ne dégénère encore : son plan était simple, trouver un bail commercial sur Londres, pour pouvoir ouvrir son restaurant. L'immobilier étant... ce qu'il était, dans la capitale anglaise, il finit par trouver une alternative, un emplacement sympathique à Atlantis. Avec les portails, il était facile pour lui de faire le trajet rapidement...